Delle varie dominazioni che si sono succedute sulla città, sono rimaste moltissime testimonianze che rendono oggi Osimo ricca di monumenti e opere di notevole importanza artistica.
Dal periodo romano, oltre alle famose statue "senza testa" di notevole valore artistico, oggi visibili nell'atrio del Comune, possiamo vedere anche parte delle mura di tufo che circondavano la città; sempre nelle vicinanze del palazzo comunale sono stati inoltre trovati i resti delle terme, di alcune tombe e di un teatro.
Lo stesso Palazzo Comunale, di disegno barocco, risale al 1500 circa, anche se la sua costruzione venne ultimata solo nel 1700.
Da visitare anche il Palazzo (o Collegio) Campana, che ebbe tra i suoi studenti personaggi come Papa Leone XII (1760-1829), Papa Pio VIII (1761-1830) e il triunviro romano Aurelio Saffi. Oggi è sede anche della biblioteca comunale (fondata nel 1667), dell'archivio comunale ed ospita mostre e convegni.
Il Duomo è dedicato a S. Leopardo, il primo vescovo della città (V secolo) il cui sarcofago è conservato nella suggestiva cripta.
Da visitare anche il Palazzo Gallo, che ospita un affresco del 1609 del Roncalli, il "Il giudizio di Salomone", il teatro "La nuova Fenice" (che sostituì quello precedente, abbattuto per motivi statici) ed il Santuario della Madonna di Campocavallo (frazione di Osimo) dove si trova un'oleografia della Madonna Addolorata che, secondo i fedeli presenti all'epoca, nel 1892 mosse gli occhi. Il prodigio porta ancora oggi pellegrini da tutta Europa.
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Osimo
Delle varie dominazioni che si sono succedute sulla città, sono rimaste moltissime testimonianze che rendono oggi Osimo ricca di monumenti e opere di notevole importanza artistica.